Michael Winners zweite Zusammenarbeit mit Oliver Reed knüpft an die Tradition englischer Gaunerkomödien à la THE LAVENDER HILL MOB oder THE LADYKILLERS sowie die Heist Movies an, die sich nach dem Erfolg von Jules Dassins heiterem TOPKAPI kurz zuvor einiger Beliebtheit erfreuten: Die Brüder Michael (Michael Crawford) und David (Oliver Reed), schelmische Querdenker, für die in der Gesellschaft kein Platz zu sein scheint, beschließen aus Langeweile, die Kronjuwelen aus dem Tower zu stehlen. Es geht ihnen nicht um die Bereicherung, viel eher um ein „Statement“: Sie haben sogar vor, die Beute umgehend zurückzugeben, um einer Verurteilung wegen Diebstahls zu entgehen. Der Film folgt ihren akribischen Vorbereitungen, einer Reihe von inszenierten „bomb scares“, die von der eigentlichen Tat ablenken sollen, flankiert von den Bemühungen der Polizei und des Militärs, die Übeltäter zu fassen, bis zum tatsächlichen Überfall und dem anschließend folgenden Zerwürfnis der Brüder. Anscheinend hat Michael nämlich auf eigene Rechnung gearbeitet und so findet sich David plötzlich allein in Haft wieder …
Bei allem Humor und Schwung, mit dem Winner die Geschichte des spektakulären Raubs erzählt, erkennt man doch auch wieder die aus THE SYSTEM bekannte Haltung des Zynikers, der der britischen Gesellschaft mit einiger Ernüchterung und milder Verachtung gegenübersteht. Michael und David sind in ihrer Unangepasstheit und der Respektlosigkeit, die sie den eigenen Eltern sowie den Autoritätspersonen von Militär und Polizei entgegenbringen, einerseits die Sympathieträger, andererseits auch ziemlich elitäre Schnösel aus gutem Hause, die die Vorzüge ihres Wohlstands genießen, ohne jemals echte Verantwortung übernehmen zu müssen. Wie in THE SYSTEM stehen die Protagonisten einer Welt der Alten gegenüber, deren Werte mit den ihren nicht länger vereinbar sind. Daraus erwächst Frustration, denn es sind immer noch die Alten, die den Ton angeben und den Jungen den Weg verbauen. THE JOKERS bezieht viel Humor aus der Konfrontation der jungen Wilden des britischen Kinos mit seine Veteranen: Harry Andrews verleiht dem ermittelnden Inspektor Marryatt nicht nur seine unverwechselbar kantige Physiognomie, sondern auch die knurrige Müdigkeit eines Mannes, der es gewohnt ist, seinen Kopf für das Versagen anderer hinhalten zu müssen. James Donald ist nicht minder toll als Colonel Gurney-Simms, der mit seiner Uniform das würdevolle Pflichtgefühl des britischen Empires verkörpert, aber eigentlich eine ziemliche Witzfigur ist. Die Ermittlungen werden aus dem Hintergrund gelenkt von Sir Matthew, dem der große Michael Hordern sein markantes Gesicht und trockenen Wortwitz schenkt.
Wie auch THE SYSTEM ist THE JOKERS ein „Schwellenfilm“: Es ist ein Film der Sechzigerjahre und man sieht überall die Zeichen des „Swingin‘ London“, aber sie werden von jenen des altehrwürdigen Empires noch überlagert. Es hat noch keine „Revolution“ gegeben, es fehlt noch die Einheit dr Bewegung, und so wirken die beiden Antihelden, die da um die Aufmerksamkeit des Establishments kämpfen, stets auch etwas hilflos und verloren, selbst wenn sie ihre Rolle als moderne Hofnarren, die den Herrschenden auf der Nase herumtanzen, mit großer Souveränität erfüllen. Die letzte Szene verkörpert den Geist des Filmes zwischen unermüdlichem Kämpfergeist und belustigter Desilluisoniertheit perfekt: Michael und David sitzen wegen ihrer Tat im Bau eine Haftstrafe ab. Doch anstatt Trübsal zu blasen, planen sie bereits ihren nächsten Coup: den Ausbruch.